La vicenda critica che si è concentrata su quest'opera annovera pertanto i più importanti nomi della storia dell'arte, che quasi concordemente la considerano autografa. Considerando le sue peculiarità, non è mancato chi, come Adolfo Venturi, volle riconoscerla come opera di una personalità altra da Raffaello o dal maestro Perugino, ipotizzando l'esistenza di un "Maestro della Madonna Diotallevi". Roberto Longhi ha invece insistito sulle differenze che si possono osservare tra la Madonna, più "primitiva" e peruginesca, e le figure del Bambino e San Giovannino, che sembrano quantomeno prefigurare il periodo fiorentino del Sanzio: la tavola sarebbe stata quindi "dipinta a più tornate". Se la vicenda critica del dipinto, comprensibilmente, può annoverare decine di opinioni e testi redatti dai più importanti critici, la sua storia collezionistica - che le dà il nome - è rimasta pressoché sconosciuta, in conseguenza della sua vendita avvenuta tra il 1841 e il 1842.