Tutta Bellagio è un mosaico di ville e giardini storici. Ve ne erano già in epoca antica: il Lario fu un'apprezzata stazione di soggiorno per ricchi cittadini romani, che ne gradivano il clima mite e vi portarono ulivi, cipressi, castagni, lauri: alberi che oggi fanno parte integrante del paesaggio, tanto da sembrarne autoctoni. Plinio il Giovane in una delle sue lettere scrive di possedere due ville sul lago. Dalla caduta dell'Impero Romano fino al sedicesimo secolo per necessità difensive si costruirono esclusivamente fortificazioni e nuclei rurali protetti. A questo proposito è utile una visita ad alcune delle più piccole frazioni di Bellagio, come Suira e Regatola, dove è ancora evidente una struttura rurale difensiva, chiusa, con due, massimo tre porte di accesso. Nel Medioevo sul colle di Bellagio fu edificato un castello, che venne demolito nel 1375 dai Visconti signori di Milano, perché strategicamente pericoloso. Marchesino Stanga, potente ministro di Ludovico il Moro, acquistò l'area con le rovine e ottenne il permesso di costruirvi una dimora di villeggiatura. Era il 1488: dopo più di mille anni si ritornava a costruire sul lago residenze per vacanze. Dopo cambi di proprietà, aggiunte e modifiche, divenne l'attuale Villa Serbelloni, ora di proprietà della Fondazione Rockefeller.