Il fenomeno dell'elusione fiscale è da sempre caratterizzato sia dalla difficoltà di conciliare la libertà di iniziativa economica privata con il dovere di concorrere alla spesa pubblica, sia dalla difficoltà di riconoscere una o più operazioni aventi tale finalità elusiva, mediante il compimento della necessaria attività di interpretazione a posteriori delle stesse da parte dell'Amministrazione finanziaria. Infatti, in queste fattispecie l'obiettivo dell'indebito risparmio d'imposta viene ottenuto mediante l'abuso di schemi negoziali pacificamente ammessi e disciplinati dal nostro ordinamento giuridico, con i quali viene aggirata la norma tributaria che comporta una tassazione maggiormente onerosa. Per poter scorgere la finalità elusiva, l'interprete deve guardare oltre lo schermo rappresentato dalla liceità, dal punto di vista civilistico, delle operazioni contrattuali realizzate e verificare l'esistenza o meno della sostanza economica posta a loro fondamento. Quando uno o più negozi giuridici vengono riqualificati come elusivi, i loro effetti civilistici rimangono in piedi, mentre viene annullato l'indebito risparmio fiscale che i soggetti passivi del tributo intendevano conseguire. Sulla base di questa breve descrizione, si può dunque ben comprendere come l'Amministrazione finanziaria debba cercare di mantenere un costante equilibrio tra l'esigenza di contrastare la realizzazione delle operazioni elusive e la necessità di non penalizzare la libertà di iniziativa economica privata, tutelata dall'art. 41 della Costituzione. Nella prima parte del presente lavoro, viene ricostruito il percorso evolutivo seguito dal legislatore nella predisposizione degli strumenti normativi di contrasto dell'elusione fiscale, fino all'introduzione della clausola generale antielusiva all'interno dello Statuto dei diritti del contribuente. Nella seconda parte, vengono illustrate le difficoltà di applicazione di un tale tipo di norma che, in virtù della sua naturale elasticità, rappresenta lo strumento più efficace di contrasto delle operazioni di abuso del diritto ed elusione fiscale, ma che può comportare il rischio di attribuire un eccessivo potere discrezionale all'Amministrazione finanziaria, nella sua attività di riqualificazione delle fattispecie ritenute potenzialmente elusive.