Da sempre Rimini e la Valmarecchia sono state zone strategiche per commerci e viabilità. In età romana a Rimini terminava la via Flaminia, partiva la via Emilia e arrivava la via Ariminensis o via Maior (da cui il toponimo Viamaggio) da Arezzo fino alla nostra città. Nel 303 d.C. tre dalmati Marino, Leo e Agata fuggirono dalla Dalmazia e giunsero qui, dove fondarono tre delle città più importanti di tutta la valle. Il Medioevo vide queste zone attraversate dai pellegrini romei che dai paesi europei del Nord e dell'Est si recavano a Roma. Le numerose pievi della valle testimoniano tutto ciò. Infine nel IX secolo si affermò a Pennabilli la famiglia dei Malatesta, che poi si stabilì a Verucchio dominando infine su Rimini. I tanti castelli che impreziosiscono la valle sono il frutto del loro dominio.